متولد 1965 در ۳۰ نوامبر ۱۹۶۵ در نیویورک سیتی بدنیا آمد. پدرش جری استیلر و مادرش ان میرا از کمدین های مشهور هالیوود بودند. پدر و مادرش جلوی پیشرفت او را در زمینه های هنری نمی گرفتند و همان طور که انتظار می رفت بن جوان راه والدینش را دنبال کرد. در کودکی و نوجوانی بعلت شهرت مادر و پدرش همیشه ستاره ها را می دید و با خیلی از آن ها در همان سالهای ابتدایی آشنا شده بود. او و خواهرش «امی استیلر» با پوشیدن لباس های عجیب و غریب در خانه نمایش نامه های شکسپیر را اجرا می کردند. مدتی بعد این تفریح تغییر پیدا کرد و در ۱۰ سالگی بن تصمیم گرفت به آن طرف دوربین برود و با دوربین ۸ میلی متری شروع به ساخت فیلم کرد. فیلمهای او داستان ساده ای داشتند و بن معمولاً یک موضوع را دنبال می کرد آن هم انتقام بود! او قبل از ورود رسمی به هالیوود چند سالی در تئاتر مشغول شد ولی بعد از مدتی اخراج شد و دوباره سراغ ساخت فیلم رفت و اسپوف (اسپوف فیلم های ارزان و کمدی هستند که برای مسخره کردن فیلم های بزرگ هالیوودی ساخته می شوند) «رنگ پول» «مارتین اسکورسیزی» را ساخت. او به جای «تام کروز» «در فیلم اصلی بازی کرد. اسپوف رنگ پول آنقدر بامزه و خنده دار از آب در آمده بود که «لورن مایکلز» مجری شو معروف «شنبه شب زنده» آن را خریداری کرد و در برنامه پخش کرد و اجازه داد استیلر یکسال در برنامه مجری گری کند. اولین فیلم سینمایی او «امپراتوری خورشید» «استیون اسپیلبرگ» بود. بعد از بازی در این فیلم او دوباره به پشت دوربین رفت و فیلم «بازگشت به بروکلین» را برزای کانال «ام تی وی» ساخت. این فیلم باعث شهرت او در این کانال شد و ام تی وی برنامه ای اختصاصی برای استیلر در نظر گرفت و بالاخره در سال ۱۹۹۲ «بن استیلر شو» روی آنتن رفت و موفق نیز شد اما بعد مدتی ام تی وی پخش آن را متوقف کرد و شو به «کانال فاکس» انتقال یافت ولی چیزی نگذشت که فاکس هم بدلیل کم بیننده شدن شو آن را متوقف کرد ولی خوشبختانه بن استیلر برای اجرای این برنامه برنده امی شد. برای مدتی بن در این برنامه و آن برنامه حضور یافت و کم کم پولش را برای ساخت یک فیلم جمع کرد و فیلم «گزش واقعیت» را با بودجه شخصی تهیه و کارگردانی کرد. و فیلم «پسر کابلی» را نیر با حضور «جیم کری» ساخت. او با حضور در فیلم «چیزی هایی درباره مری است» مورد توجه قرار گرفت و از آن پس با بازی های موفق در کمدی های خوب آمریکایی خود را به عنوان یک کمدین اثبات کرد.